15 сентября 1933 года в Ельце состоялись первые испытания высоководного Каракумского моста длиной 198 метров. А чуть позже по нему прошли автомобили исторического автопробега Москва — Каракумы — Москва. Мост решили назвать Каракумским в честь этого автопробега. «Кара-Кум» в переводе с казахского — «Черные пески». Участники автопробега ставили перед собой вполне определенную и далекую от романтики цель — испытать 23 автомобиля на выносливость и проходимость в различных условиях, в том числе в песках. На старт вышли 4 тяжелых (для того времени) 2,5-тонных грузовика московского завода имени Сталина (ЗИС), 6 легковушек Горьковского автозавода имени Молотова, 5 полуторок ГАЗ, 3 экспериментальные трехоски «Форд-Тимкен» и еще два отечественных авто после капитального ремонта.

Автопробег был важным и нужным событием для отечественного автомобилестроения того времени. Его называли тройным испытанием — проверялись не только советские автомобили, но и качество синтетического каучука, из которого изготавливались автопокрышки на втором в мире по объемам производства Воронежском заводе СК-2. Третий, тоже немаловажный для молодого СССР фактор, веяние времени, — испытание возможности индустриализации пустыни. Тем более перспективы для этого были просто фантастическими — раскинувшаяся на территории двух советских республик — Казахстана и Туркмении пустыня Каракумы имела общую площадь более 400 тысяч квадратных километров!

Почти три месяца кавалькада из 23 машин колесила по городам и весям Советского Союза. В Елец все 23 машины, участвовавшие в автопробеге, въехали 27 сентября. «…Колонны рабочих, воинских частей, учащихся наводнили Воронежскую улицу и оба берега реки Сосны», — писала спустя два дня газета «Красное знамя». В честь знаменательного события, как положено, устроили митинг. А потом под орудийный салют машины прошли по новому, только что построенному мосту. Сооружение, соединяющие берега Быстрой Сосны, возвели за один год.

Необходимость в высоководном мосте в Ельце назрела давно. Все старые городские мосты (кроме железнодорожного) были низкими — наплавными. Каждую весну их затапливало, а после половодья приходилось восстанавливать практически заново.

Строительство этого гидротехнического сооружения началось в 1931 году. Для возведения его опор (быков) использовались надгробия и памятники со старого засосенского кладбища (ныне на его месте расположены ж. д. техникум и школа-гимназия № 97). Изначально перекрытия и фермы Каракумского моста были деревянными. Но в годы Великой Отечественной войны мост был разрушен.

Его, как стратегический объект, восстановили в 1943-м по решению Государственного комитета обороны. Инженеры и строители попросту разобрали где-то в Крыму стальной клепаный мост и перевезли его конструкции в Елец. Здесь пролетные перекрытия собрали вновь. Перед Курской битвой Елецкое направление играло очень большую роль, и была поставлена задача пустить мост в самые короткие сроки. День и ночь горели переносные горны для нагревания заклепок и стучали молоты клепальщиков. Задача была выполнена: обновленный мост позволил пропустить тяжелую военную технику и танки.

В 1970 году был сильный паводок. Уровень воды тогда был настолько высок, что до его пролетного строения оставалось менее метра.

Послепаводковое обследование моста показало, что он несет на себе чуть ли не полуметровый слой асфальта, уложенный раз за разом по первоначальному деревянному настилу в послевоенное время. Чтобы снизить излишнюю нагрузку, было решено снять и вывезти асфальт, а по старому несущему деревянному настилу положить новый, сначала косой для распределения нагрузки, а на него продольный дощатый рабочий. Мост верно служил городу еще почти десяток лет, выдерживая на себе грузопоток городского транспорта и пешеходов. Однако с введением в строй нового железобетонного сооружения, связавшего два берега Быстрой Сосны, мост-старичок стал выполнять роль пешеходного путепровода.

Дощатый настил быстро истирался и пропускал влагу до несущих брусьев. Ускорилось их гниение. Из-за ветхости пришлось закрыть консольные тротуары, располагавшиеся по краям сооружения. В конце 90-х годов Каракумский мост закрыли вовсе, так как его межпролетные перекрытия сильно износились.

Свое второе рождение мост-ветеран пережил в апреле 2005 года, когда начались восстановительные работы. Управление автодорог Липецкой области, выступающее в роли заказчика, заключило договор с воронежской организацией «Мостинжсервис» на проведение ремонта исторического объекта. Он, в свою очередь, взял в подрядчики елецкое предприятие ОАО «Мостостроительный отряд №126». Специалисты из мостоотряда № 126 срезали 30 тысяч пришедших в негодность заклепок, которые вручную были заменены высокопрочными болтами.

Мост стал значительно уже: с шириной перехода всего 4 метра. Его очистили от ржавчины и заново покрасили, заменили ветхие детали и старое покрытие, затратив на это более 18 миллионов рублей. Наконец, 4 ноября 2005 года Каракумский мост был торжественно открыт для пешеходов вновь.

Ныне мост — одно из украшений Ельца и, безусловно, его достопримечательность.